נוסח השאלה המלא: ניסיתי להציג לתלמידים שלי זיקוק של מלח לימון מתמיסת מלח לימון במי ברז ע"י טמפ' רתיחה. להפתעתי כאשר התמיסה התחממה היא שינתה לפתע את צבעה משקוף לצהוב-חום וריח חריף ומשונה התחיל לעלות מהתבשיל. ולבסוף נשאר בתחתית הכלי חומר צהוב-חום הדומה במרקם לשזף סוכר (קרמל). ביררתי ומסתבר שמלח הלימון הוא חומר אורגני.
מה בעצם קרה בדיוק? ומה תוצרי התגובה הכימית? כיצד ניתן להפריד תמיסת מלח לימון או כל תמיסה של חומר אורגני למרכיבה בלי לחמצן או לשנות את המבנה הכימי תוך כדי?

את התשובה אתחיל דווקא בעובדה על אירן: אירן היא מיצואניות הנפט הגדולות בעולם, ובבטן אדמתה נמצאות עתודות הנפט השלישיות בגודלן בעולם, ולמרות זאת – באירן יש מחסור חמור בדלק למכוניות (כפי שניתן לקרוא בקישור כאן) והסיבה – אין באירן כמעט מתקנים לזיקוק דלק מתוך הנפט הגולמי, ואין בידי אירן הידע המדעי-טכנולוגי לבנות בעצמה מתקני זיקוק, ולכן היא נאלצת לייבא תזקיקי נפט ממדינות אחרות. פתחתי בדוגמא זו כדי להמחיש שזיקוק, ובייחוד זיקוק של חומרים אורגניים הוא לא תהליך פשוט, אלא תהליך שדורש ידע רב, מכיל טכניקות רבות (והרבה סודות מקצועיים), שאפילו למדינות קשה להשיגו.

זיקוק היא שיטה להפריד תערובות חומרים על ידי שוני בטמפרטורת הרתיחה שלהם, על ידי חימום מתון ומבוקר ניתן לאדות בצורה נפרדת חומרים שונים מתוך התערובת, ואחר-כך לעבות אותם חזרה, וכך מושגת ההפרדה. העיבוי מושג על ידי קירור האדים העולים מתוך התערובת הרותחת. מערכות זיקוק ישנות הכילו כלי שמכונה אביק עם 'צוואר' ארוך ומכופף שדרכו זרמו האדים אל כלי אחר שקורר:


אביק זיקוק של אלכימאים

מערכת זיקוק מודרנית נראית ככה:

התערובת שרוצים להפריד (15) מחוממת, האדים עולים במעלה צינור זיקוק (3) שבראשו מדחום (4) ומשם זורמים למעבה (5) שמקורר באמצעות מים זורמים (6 ו-7), טיפות הנוזל שמתעבה נאספות בכלי חדש (8).

הדגשתי את המדחום – כי הוא היה חסר במערכת שלך: באמצעות המדחום ניתן למדוד את טמפרטורת האדים שעולים מתוך התערובת, וזהו מידע חיוני וקריטי. הרי השוני בטמפרטורות הרתיחה הוא העומדת בלב תהליך הזיקוק! בלי ידיעת טמפרטורת האדים הזיקוק מתבצע 'על עיוור' ואין אפשרות לדעת האם הזיקוק הסתיים או לא. למשל: אם רוצים לזקק אלכוהול מתוך תערובת של אלכוהול ומים (למשל כדי להכין ויסקי או ודקה או קוניאק - האחרון הוא יין לבן שעבר זיקוק), וידוע שטמפרטורת הרתיחה של אלכוהול היא 78oC, ברור כי אין מה לחמם את התערובת מעל טמפרטורה זו, כי סביר שבטמפ' זו כל האלכוהול התאדה כבר (והוא לא נמצא יותר בתערובת המקורית), ולכן בטמפרטורה זו מפסיקים את הזיקוק – ומה שנשאר בכלי המקורי הוא מים.
באותו האופן – בקשר לניסוי שניסית לבצע: לפי הכתוב על תווית התבלין 'מלח לימון' הוא אינו מלח במובן הכימי של המילה (הוא אינו תרכובת של אניון וקטיון) אלא פשוט חומר אורגני טהור, גבישים של חומצת לימון (חומצה ציטרית). הנוסחה המולקולארית שלה הוא C6H8O7 והמבנה הכימי של החומצה הוא:


חומצה ציטרית/ מלח לימון. הקווים מיצגים קשרים לאטומי פחמן. (כל התמונות באדיבות אתרי ויקיפדיה)

נקודת ההתכה שלה הוא 153oC (כלומר, בטמפרטורת החדר היא מוצקה) ואין לה נקודת רתיחה, היא, כמו הרבה חומרים אורגניים (כמו סוכר למשל) מתפרקת לפני שמתאדה, בחימום של 175oC החומצה מתפרקת לחלוטין (לחומרים רבים, עד כדי התפחמנות – כלומר עד כדי יצירת חומר דמוי-פחם). מלח לימון מסיס מאוד במים. מים כידוע רותחים ב 100oC, אם היה לך מדחום היית יודע מתי יצאו כל המים מהתערובת (כאשר הטמפרטורה עולה על מאה מעלות) ומתי להפסיק את החימום. בלא שימוש במדחום – המשכת לחמם את התערובת, גרמת להתכת חומצת הלימון ובסוף לפירוקה (ונהפכה לחומר מפוחמן, דמוי-קרמל, בדומה לסוכר).

אם להיות מדוייקים האמת היא שכאשר מפרידים תערובת של מוצק בתוך נוזל – המצב מעט מסובר יותר ממה שכתבתי (כפי שהדוגמא על אירן ממחישה, זיקוק זה לא דבר כל כך טריוויאלי), וזה בגלל שהמסה של חומר מוצק בתוך נוזל מורידה את נקודת הקיפאון של הנוזל, ומעלה את נקודת הרתיחה שלו, כלומר עצם המסת מלח הלימון בתוך המים מעלה את נקודת הרתיחה של המים, כך שירתחו ביותר ממאה מעלות. והפסקת הזיקוק בטמפרטורה זו תשאיר הרבה מים בתוך התערובת...(כלומר הפסקת הזיקוק לא תסתיים בהפרדה מלאה של מים ומלח לימון), וצריך לחמם הרבה יותר מ 100oC כדי לסלק את כל המים. אבל זה יוצר בעיה: יכול להיות מצב שטמפרטורת הרתיחה תעלה כל-כך שתגרום כבר לפירוק כימי של מלח הלימון (שכאמור ב 175oC מתפרק לחלוטין). שיטה להתגבר על כך היא ביצוע הזיקוק תחת לחץ נמוך – שיוריד חזרה את נקודת הרתיחה. חיבור משאבת גזים לכלי תגרום לתערובת לרתוח בטמפרטורה נמוכה (אפילו בטמפרטורת החדר, על הסיבות לכך אפשר לקרוא בתשובה לשאלה 'מדוע שאיבת אדי מים בכלי סגור מובילה לרתיחה') ו'תישאב' את המים מתוך התערובת.
בעיה נוספת של חומרים אורגנים – היא שחמצן מהאוויר יכול לחמצן אותם בטמפרטורה גבוהה, כדי להתגבר על כך אפשר לבצע את הזיקוק תוך הזרמה של גז אציל (למשל הגז ארגון Ar) לתוך המערכת שתמנע מחמצן לחמצן את החומרים. אבל בשביל זה צריך כבר ציוד מתקדם.
לסיכום, כדי להדגים זיקוק טוב: יש להשתמש במערכת זיקוק מודרנית, מדחום הינו חובה!, ועדיף להשתמש בחומרים יציבים יותר לחימום, כמו תערובת של מלח בישול בתוך מים (מלח בישול חומר יציב מאוד בחימום) – ואז מובטח לך שהזיקוק יצא מוצלח. כמו-כן מומלץ לבחוש את תערובת החומרים כל הזמן בעת הזיקוק, כדי לאפשר פיזור חום טוב בתערובת (ולמנוע מחומר שקרוב לתחתית הכלי להתחמם יותר מדי ולהתפרק, כמו אורז שנשרף בתחתית של סיר).
 
 
ד"ר אבי סאייג

מכון דוידסון לחינוך מדעי
מכון ויצמן למדע



הערה לגולשים
אם אתם חושבים שההסברים אינם ברורים מספיק או אם יש לכם שאלות הקשורות לנושא, אתם מוזמנים לכתוב על כך בפורום. אנו נתייחס להערותיכם. הצעות לשיפור וביקורת בונה יתקבלו תמיד בברכה.


 

4 תגובות

  • דניאל ביטון

  • מומחה מצוות מכון דוידסוןאבי סאייג

    זה בדיון מה שכתוב בכתבה

    בקיצור נמרץ: מחממים תערובת שרוצים להפריד בכלי סגור, אוספים את האדים - ומקררים אותם חזרה למצב נוזלי. עלי ידי הבדל בטמפרטורת האידוי - אפשר להפריד את התערובת לרכיבים שלה.

  • רמי

  • מומחה מצוות מכון דוידסוןאבי סאייג

    הגשת שאלה חדשה

    שלום
    הגשת שאלה חדשה דרך כאן:
    http://davidson.weizmann.ac.il/webforms/askexpert
    אין מייל להגשת שאלות