קוטביות (פולאריות) של מולקולות ושל קשרים כימיים היא גודל חשוב בכימיה. הקוטביות קובעת את סוג הקשר הכימי קוולנטי או יוני ומשפיעה גם על אינטראקציות בין מולקולריות כמו קשרי המימן במים. היישומון שלפנינו מדגים מהי קוטביות של קשרים ומולקולות עם שניים או שלושה אטומים ואיך היא מושפעת מגודל שנקרא אלקטרו-שליליות שמאפיין כל אטום. בנוסף, היישומון מציג את הקוטביות של כמה מולקולות נפוצות. לצפייה ביישומון לחצו על התמונה ופתחו את הקובץ המקושר (יישומון ג'אווה).

 

היישומון הופק במסגרת פרויקט PhET של אוניברסיטת קולורדו
להורדת היישומון ולהרצתו על המחשב לחצו כאן
אם אינכם מצליחים להעלות את היישומון, התקינו את תוכנת Javaweb. לחצו כאן והתקינו לפי ההוראות.

 

הפעם הבאנו לכם יישומון מתקדם יחסית, שמניח ידע מוקדם בכמה מושגי יסוד בכימיה. אז לפני שנתחיל, בואו נגדיר כמה מושגי יסוד החשובים לצורך הבנת היישומון והשימוש בו:

קשר כימי: צימוד שנוצר בין חלקיקים הבונים את החומר בעקבות כוח משיכה חזק ביניהם. יכולים להתקיים סוגים רבים של קישורים כימיים: קשר קוונלטי (שגם בו יש תת-סוגים), קשר יוני, מתכתי, וגם קשרים כימיים בין-מולקולריים: למשל קשרי מימן.
אם הנושא חדש לכם או אינו ברור מספיק, אתם מוזמנים לצפות בסרטון המסביר על הקשר הכימי.

קשר קוולנטי טהור: קשר כימי בין שני אטומים, שבו האטומים חולקים במידה שווה את האלקטרונים שמשתתפים בקשר. אף אטום בקשר הזה אינו טעון חשמלית באופן קבוע. השם באנגלית מורכב מהמילים וולאנס (valence – קליפה-אלקטרונית או ערכיות) וקו (שיתוף), כך שקשר קו-ולנטי הוא קשר של קליפה/ערכיות משותפת.
ראו כאן סרט הסבר על קשר קוולנטי.

קשר כימי יוני: קשר כימי שבו אלקטרון אחר או יותר שנמצא בקליפה החיצונית של אטום אחד עוזב את האטום ועובר "להסתובב" בקליפה של אטום אחר. כתוצאה ממעבר האלקטרון מאטום לאטום משתנה המטען החשמלי של האטומים (מאחר שהאלקטרון טעון מטען חשמלי שלילי) והם הופכים ליונים: האטום שמקבל אלקטרונים הופך ליון שלילי (אניון), והאטום שאיבד את אלקטרוניו הופך ליון טעון מטען חשמלי חיובי (קטיון) כי עזב אותו אלקטרון שלילי. לחצו כאן להרחבה על מה קובע אופי הקשר הכימי.

קוטביות (פולאריות) של מולקולות ושל קשרים כימיים: גודל שמבטא את המידה שבה המטען החשמלי מפוזר סביב חלקיקי החומר. חשיבותו של הגודל הזה טמונה בכך שהוא זה הקובע סוג הקשר הכימי: האם יהיה זה קשר קוולנטי טהור, קשר יוני טהור, קשר קוולנטי קוטבי וכו'.
כפי שאפשר לראות בהסבר הקצרצר שהבאנו על סוגי הקשרים הכימיים, האלקטרונים ומידת השיתוף או המעבר שלהם בין אטומים הם הדבר המגדיר סוגים רבים של קשרים כימיים – וכיוון שלאלקטרונים יש מטען חשמלי שלילי, מידת הפיזור של המטען החשמלי היא גודל שמרמז למעשה על מידת הפיזור של האלקטרונים בקשרים הכימיים.
הקוטביות נקבעת על פי ההפרש בערכים של גודל בשם אלקטרושליליות שיש לכל אטום המשתתף בקשר. ככל שהאלקטרושליליות של אטום גדולה יותר, כך הוא נוטה יותר למשוך לעברו אלקטרונים. עוד על כך ראו בסרטון הסבר על אלקטרושליליות.

מולקולה שמכילה קשרים כימיים מקוטבים בסידור המרחבי הנכון (כפי שמודגם ביישומון) תהיה בעצמה בעלת דו-קוטב (בעלת דיפול חשמלי). דיפול חשמלי משפיע רבות על תכונות החומר (כמו נקודת היתוך ורתיחה, ועל המסיסות שלו (להרחבה קראו מה קובע מסיסות של חומרים) – מפני שהוא משפיע על הקשרים הבין-מולקולריים שבחומר. באופן כללי, ככל שהחומר יותר מקוטב חשמלית, כך כוחות המשיכה בין חלקיקיו יהיו חזקים יותר.

בחלון שנפתח ביישומון מוצג קשר בין שני אטומים. מומלץ לסמן V בחלון תצוגה בצד ימין כדי להציג את המטענים החלקיים על כל אטום ואת אופי הקשר הכימי. רואים שאטום B קצת יותר אלקטרו-שלילי מאטום A, ולכן מומנט הדיפול פונה לכיוונו (מציירים מומנט דיפול על ידי חץ הפונה מהקוטב החיובי לשלילי).

כעת שנו באמצעות הסרגל למעלה את האלקטרו-שליליות של אטום A עד שתהיה גדולה יותר מזו של אטום B. מה קורה למטענים החלקיים ומה קורה למומנט הדיפול? שנו את האלקטרו-שליליות של אטום B והסתכלו שוב על מומנט הדיפול, המטענים החלקיים וגם אופי הקשר, שמשתנה מקשר קוולנטי טהור לקשר יוני. אפשר גם לסמן V בהצגת פני השטח (צד ימין באמצע), ולראות איך "ענני האלקטרונים" סביב שני האטומים מתמלאים כפונקציה של האלקטרו-שליליות. אפשר גם להדליק שדה חשמלי (צד ימין למטה) ואז לכוון את האלקטרו-שליליות של אטום A לאמצע ולשחק עם האלקטרו-שליליות של אטום B. מה קורה למולקולה בשדה החשמלי כשהקטבים מתהפכים?

כעת נעבור ללשונית "שלושה אטומים" (המעבר נעשה בלחיצה על החלק העליון של היישומון). כדאי לסמן V בתצוגה על כל האפשרויות. הפעם נראה שהמולקולה איננה קווית, אלא יש להן צורה זוויתית, (למשל במולקולת מים), ולכן יש הבדל בין מומנט הדיפול של המולקולה עצמה (חץ צהוב) לבין מומנט הדיפול של כל קשר וקשר ובה (החצים השחורים). מומלץ לשחק באלקטרושליליות של כל אטום ולראות איך הוא משפיע על כיוון מומנט הדיפול של כל המולקולה (שמושג על ידי חיבור וקטורי, כלומר חיבור שמתחשב בגודל ובזווית של מומנטי הדיפול של כל קשר).

לבסוף עברו ללשונית "מולקולות אמיתיות". כאן תוכלו לבחור מולקולה ולהציג את כל המאפיינים שלה (מומלץ לסמן V בכל אפשרויות התצוגה). שימו לב שבמולקולות אמיתיות המצב "מסתבך", בגלל השוני בקשרים של האטום המרכזי והאטומים הקיצוניים או מפני שפיזור המטען חשמלי הפוך מהמצופה. כך יכול להתקיים מומנט דיפול במולקולה בעלת שלושה אטומים זהים, (כמו שקורה באוזון) או בין אטומים בעלי אלקטרו-שליליות קרובה. כך קורה למשל בפחמן ומימן – בהתאם לאטומים הקשורים לפחמן ולסוג הקשרים עמו.

שאלה למתקדמים: האם אתם יכולים להסביר מדוע למולקולה CF4 אין מומנט דיפול בכלל, אף על פי שכל קשר כימי בפני עצמו מקוטב (יש הפרש גבוה בהפרש האלקטרו-שליליות של פלואור ופחמן)?

ד"ר אבי סאייג
המחלקה לנוירוביולוגיה ומכון דוידסון
לחינוך מדעי
מעון ויצמן למדע



הערה לגולשים
אם אתם חושבים שההסברים אינם ברורים מספיק או אם יש לכם שאלות הקשורות לנושא, אתם מוזמנים לכתוב על כך בפורום ואנו נתייחס להערותיכם. הצעות לשיפור וביקורת בונה יתקבלו תמיד בברכה.

17 תגובות

  • מאיה אבן צור

    מולקולה קוטבית

    שלום רב , אשמח לקבל תשובה לגבי חלק ממולקולה של חומצה אקרילית , אטום C מחובר לשני אטומי O אחד קשר רגיל אחד כפול , ומחובר לאטום C בקשר רגיל, ,מכאן תחילה אני מבינה שהמולקולה קוטבית , שכן אטומי O מושכים חזק יותר, השאלה שלי היא מהי הזוית של OCO?
    למיטב הבנתי גדולה מ- 120 מעלות , אך אין שום התייחסות למצב כזה בשום מקום.... , תמיד מתיחסים למצב שבו אטום אחד מושך חזק יותר מהשניים האחרים במולקולות מסוג AX3 .(ששם הזוית קטנה מ- 120) , תודה רבההה

  • דורין

    שאלה לגבי מומנט דיפול במולקולות בעלות מטען שלילי

    אם קיימת מולקולה נייטרלית שאין בה קוטביות, מכיוון שהמבנה הגיאומטרי שלה הוא סימטרי והאטומים שמתחברים לאטום המרכזי זהים, ומוסיפים אלקטרון אחד לקשר, כך שיווצר קשר כפול אחד, האם יש השפעה על המומנט דיפול?

  • מומחה מצוות מכון דוידסוןאבי סאייג

    כללית כן

    היי דורין
    כללית - התשובה לשאלה שלך היא כן, כי ברגע שאת יוצרת קשר כפול אחד כבר 'נשברת' הסימטריה, ואז סביר שגם יהיה מומנט דיפול.
    ספציפית - תני דוגמא ספציפית, קשה לי לחשוב על מצב כזה, ויותר מכך - אם המולקולה סימטרית קשה לי לחשוב מדוע האלקטרון יתחבר ויצור קשר כפול בין זוג אטומים אחד, ולא עם השני? סביר שבמצב של סימטריות יווצר לך גם רזוננס בין שני המבנים האפשריים, כמו למשל במבנה של אוזון:
    https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%90%D7%95%D7%96%D7%95%D7%9F#/media/File...
    https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%90%D7%95%D7%96%D7%95%D7%9F#/media/File...

    בברכה
    ד"ר אבי סאייג
    מכון דוידסון לחינוך מדעי
    מכון ויצמן למדע

  • עמית פינטו

    קוטביות של תערובת ממס

    שלום שמי עמית ,
    אני מבצעת ניסוי על סולבוליזה של טרטבוטיל כלוריד עם תערובת ממס מים מתנול .
    ראיתי שככל שאני מעלה את האחוז הנפחי של המים כך התגובה מתרחשת מהר יותר וזאת מאחר והמים קוטביים יותר מאשר מתנול והם מסוגלים ליצור יותר קשרי מימן שגורמים לסולבטציה טובה יותר של הכלור שעוזב את אטום הפחמן השלישוני .
    בתערובת ממס אתנול- מים אקווימולרית מתקבל קצב הסולבוליזה הקצר ביותר , אבל באחוזים נפחיים של מים גבוהים יותר(מעל 50 אחוז נפחי) קצב הסולבוליזה איטי בהשוואה וזה קצת מנוגד לתאוריה , רציתי לדעת האם יש לכם תשובה לשאלה הזו

  • מומחה מצוות מכון דוידסוןאבי סאייג

    שני גורמים מנוגדים

    היי עמית
    יש לך שני גורמים מנוגדים – מצד אחד מים גורמים להמסה של התוצרים (כלור, וגם הכוהל שנוצר בתגובה שאת מתארת), ובכך אחוז מים גבוה מאיץ את התגובה. אבל מצד שני – מים הם גם אחד המגיבים בתגובה, והם לא מצליחים להמיס טוב את המגיב השני – את הטרטבוטיל כלוריד, שלו יש מסיסות אפסית במים:
    https://en.wikipedia.org/wiki/Tert-Butyl_chloride
    כדי להבין למה קצת התגובה איטי יותר בריכוז מים גבוה – ניקח מקרה קיצוני, שבו יש רק מים. במצב כזה המים והטרטבוטיל כלוריד כמעט לא באים במגע זה עם זה, כי לא נמסים זה בזה, וקצב התגובה יהיה אפסי ממש.
    כלומר ריכוז של כ-חצי:חצי של ממסים מאפשר גם המסה טובה של התוצרים, וגם המסה טובה של המגיבים, ולכן מהווה מין אופטימום, כלומר המצב הטוב ביותר לקיום התגובה.

    בברכה
    ד"ר אבי סאייג
    מכון דוידסון לחינוך מדעי
    מכון ויצמן למדע

  • עמית

    שאלה נוספת בנושא סולבוליזה

    היי אבי תודה רבה על תשובתך שעזרה לי מאוד .
    נכון להגיד שבתגובת סולבוליזה(SN1) הממס משמש כנוקלאופיל ולכן ככל שהמגיב יהיה מוקף בתערובת ממס רבה יותר(נניח בהשוואה בין 200 ml ממס לבין 100ml ממס) כך קצב הסולבוליזה יהיה מהיר יותר כי יהיו יותר מולקולות ממס שיעטפו את ההליד היוצא וימנעו ממנו את התקשרותו מחדש לאלקיל (בשלב מצב המעבר -שלב קובע קצב )

  • מומחה מצוות מכון דוידסוןאבי סאייג

    כן, קצת לדייק

    כללית כן, אבל אם לדייק - לא הייתי משתמש במיליליטר כיחידה מידה, עדיף להשתמש ביחידת ריכוז (שבעצם מהווה יחס ממס מומס). בנוסף - שלב קובע הקצב בסוג תגובה SN1 הוא השלב הראשון שבו 'קבוצה עוזבת' (במקרה שתיארת הליד, כלוריד) עוזבת את המגיב, ונוצר יון לא יציב. כלומר ממס יאיץ את התגובה אם יאיץ את השלב הזה - אם הממס קוטבי הוא גם מיצב את היון הלא יציב שנוצר וגם עושה סולבציה להליד שיוצא.

    בברכה
    ד"ר אבי סאייג
    מכון דוידסון לחינוך מדעי
    מכון ויצמן למדע

  • עמית

    בהמשך לשאלתי הקודמת

    (התפספס לי הסימן שאלה בסוף ) ושאלה אחרונה וקטנה .
    איזו שיטת הפרדה היית ממליץ לי כדי להפריד תערובת של מתנול-מים ו- t-butanol

  • מומחה מצוות מכון דוידסוןאבי סאייג

    אפשר לנסות

  • עמית

    ניסיתי להפריד את התערובת ע"י

    ניסיתי להפריד את התערובת ע"י הקפאה (באמבט קרח למשך כמה שעות) משום ש t-butanol קופא ב26 מע"צ אבל לא הצלחתי לראות מעבר פאזה בתערובת המימית (מים+מתנול)
    יכול להיות בגלל שנפח המגיב קטן יחסית לנפח הממס ולכן היה קושי בזיהוי (יחס של 0.1 מ"ל מגיב ל2 מ"ל תערובת ממס) מדובר בתערובת שמכילה אזאוטרופ ולכן בזיקוק רגיל ההפרדה לא תצא טובה ועם ניצולת נמוכה.
    קראתי חומר על זיקוק אקסטרקטיבי (extractive distillation) מה הפירוש של המושג הזה בעברית?

  • רעות

    חישוב דיפול

    שלום,
    1. רציתי לדעת האם יש דרך "לחשב" מומנט דיפול בלי לחשב את זה ממש? כלומר, להסתכל על מבנה לואיס ולהבין היכן נמצא הדיפול?
    2. בנוסחה המולקולרית CH2BR2 - הסידור המרחבי של המולקולה יכול להשפיע על מומנט הדיפול, ב trans אין מומנט דיפול וב cis יש. כיצד קובעים?
    תודה!

  • מומחה מצוות מכון דוידסוןאבי סאייג

    חישוב דיפול בלי לחשב

    1.     יש מספר כללים להעריך כיוון דיפול, אבל בכולם את חייבת לדעת מי מבין האטומים הקשורים יותר אלקטרושלילי (כדי לדעת לאן פונה חץ מומנט הדיפול – שפונה לעבר הקוטב השלילי).
    במולקולה קווית - יהיה מומנט דיפול רק אם המולקולה לא סימטרית, המומנט מקביל לקו המולקולה, ופונה לעבר האטום האלקטרו שלילי.
    במולקולה זוויתית –  אם היא סימטרית (שני אטומים זהים שקשורים לאטום מרכזי, כמו מים), בכל מקרה מומנט הדיפול יעבור דרך חוצה הזווית, הכיוון לפי הפרשי האלקטרו-שליליות. אם היא לא סימטרית – אין שיטה.
    במולקולה פירמידלית (כמו אמוניה) – מומנט הדיפול יעבור דרך 'ראש' הפירמידה, כיוון לפי הפרשי אלקטרושליליות בין האטום בראש לבסיס הפירמידה.
    במולקולה טטרהדרלית – כללית, מומנט הדיפול יפנה לעבר המתמירים היותר אלטרושליליים, לקו שנמצא במרחק שווה מהם.

    2.     במולקולה שכתבת, די-ברומו-מתאן, CH2Br2– אין איזומריית ציס וטרנס כלל. אם התכוונת לדי-ברומו-אתן, C2H2Br2– מה שכתבת אכן נכון, במבנה טרנס כיוון שאטומי הברום נמצאים בכיוון מנוגד זה לזה מומנטי הדיפול שלהם מבטלים זה את זה. ובמבנה ציס – מומנטי הקשר מתחברים זה לזה ומעצימים זה לזה – כי פונים לאותו כיוון. סה"כ יהיה מומנט דיפול למולקולה, ממרכזה, לכיוון שבו נמצאים אטומי הברום (האלקטרושליליים).

    בברכה,

    ד"ר אבי סאייג
    מכון דוידסון לחינוך מדעי
    מכון ויצמן למדע

  • רפי

    תשובה

    האם זה משום שמומנט הדיפול של כל הקשרים שווה, כך שבעצם הם מבטלים אחד את השני?

  • מומחה מצוות מכון דוידסוןאיתן אוקסנברג

    תשובה

    שלום רפי,
    אתה קרוב לתשובה הנכונה. זה נכון שהקיטוב של כל הקשרים הוא זהה, וזה חלק מהתשובה, אבל למה שהם יבטלו אחד את השני??

  • רפי

    כי כל אחד "מושך" לכיוון שונה

    סביב כל אטום פלואור יש אותה משיכה של אלקטרונים לכיוונו, והמרחקים בין כל אטום פלואור לאטום הפחמן שווים, ככה שזה כמו סוג של משיכה בחבל בין שני אנשים שהכוחות שלהם שווים בדיוק, כשהאלקטרונים הם החבל?

  • מומחה מצוות מכון דוידסוןאיתן אוקסנברג

    תשובה

    שלום רפי,
    אתה צודק!
    גם האנלוגיה שלך למשיכת חבל די מתאימה פה.
    אבל היתה מילה שחסרה לי, המילה היא סימטריה.
    המבנה של CF4 הוא טטראדר. אם מחשבים את סכום הדיפול עבור ארבעת קשרי הפחמן-פלואור מקבלים אפס בשל שיקולי סימטריה.

  • רפי

    תודה

    למדתי :)