רובנו מקשרים את המילה "ארומה" לרשת בתי הקפה המצליחה או לניחוח הטוב העולה מהקפה שהוכן זה עתה. אוהבי העיסויים ייזכרו במסאז' המפנק שעשו להם עם שמנים "ארומטיים". ואילו חסידי הרפואה האלטרנטיבית יעידו שארומתרפיה, כלומר טיפול בשמנים ארומטיים המופקים מתמציות של צמחים, יכולה לתת מענה למגוון עצום של בעיות, החל בבעיות עור וכלה בכאבי ראש או חוסר תיאבון.

אבל על מה מדברים כימאים כשהם מזכירים חומרים ארומטיים או תרכובות ארומטיות? האם הכימאים ואנשי הארומתרפיה מתכונים בעצם לאותו הדבר? ומה זה בכלל ארומטיות?

מקור המילה "ארומה" הוא בלטינית ופירושה תבלין. כיום משמעותה היא ריח מוכר ונעים שמקורו בדרך כלל של צמחים, תבלינים ומזון. לפעמים משתמשים במילה כדי לציין איכות שאפשר להבחין בה על ידי הריח, לדוגמה קפה עם ארומה חזקה וטובה נחשב קפה טוב. כשמדברים על שמנים או מלחים ארומטיים מתכוונים לומר שיש להם ניחוח עדין ונעים שמקורו בדרך כלל בצמחים.

כשכימאי מדבר על תרכובת ארומטיות הוא מתייחס לתכונות כימיות ופיסיקליות מעניינות שיש לקבוצת חומרים אורגניים שנקראים "חומרים ארומטיים". השם ניתן לקבוצת החומרים הזו מפני שלחומרים הראשונים שהתגלו עם התכונות האלו היה ריח אופייני.

עם השנים התגלו עוד ועוד עדויות על חשיבותן של התרכובות הארומטיות בעולם הביוכימיה. הנתון שמעיד על חשיבותן יותר מכול הוא העובדה שכל חמשת הנוקליאוטידים שיוצרים את הקוד הגנטי של כל צמח או יצור חי בעולם, הם חומרים שיש בהם חלק ארומטי.

החומרים הארומטיים הם חלק בלתי נפרק מהחי והצומח בעולם, הם נמצאים בחלק מבגדינו בדמות בדי הפוליאסטר שאנו לובשים, הם מרכיבים את שקיות הניילון שאיתם אנו יוצאים מחנות הבגדים, ונמצאים אפילו בדלק שמאפשר לנו לנסוע לחנות.

הבסיס של הארומטיות

אם כך, התרכובות הארומטיות הן חלק בלתי נפרד מגופנו ומעולמנו, אבל מה כל כך מיוחד בהן? מהם המאפיינים הכימיים של החומרים האלו?

בכימיה אורגנית, ארומטיות היא תכונה כימית. היא מתארת התנהגות מיוחדת של מולקולות אורגניות טבעתיות, כלומר מולקולות שבנויות משרשראות סגורות שכל האטומים שיוצרים בהם את הטבעת נמצאים באותו מישור. האטומים שיוצרים את הטבעת הם בעיקר אטומי פחמן, אבל גם חמצן, מימן וגופרית יכולים להשתתף בחגיגה הארומטית. הקשרים הכימיים שבין האטומים שיוצרים את השלד הטבעתי הם בדרך כלל קשרים יחידים וכפולים לסירוגין.

כשבמולקולה אורגנית טבעתית יש מספר מתאים של אלקטרונים שאינם מקובעים סביב האטומים שלהם, כלומר אלקטרונים שחופשיים "לדלג" בין האטומים בטבעת, הם נעים בצורה מעגלית סביב שלד האטומים ויוצרים טבעת של אלקטרונים. הטבעת הזו נקראת טבעת ארומטית. מקור הטבעת הזאת הוא תופעה בשם "תהודה" או "אל-איתור", שבה האטומים בשלד משתפים אלקטרונים שמרחפים סביב הטבעת בלי שיהיו כבולים למיקום של אטום מסוים, כמו בדוגמה שבתמונה למטה.

היווצרותה של טבעת האלקטרונים הארומטית | התרשים לקוח מוויקיפדיה; נוצר בידי Vladsinger

הייחוד של החומרים הארומטיים

טבעת האלקטרונים הזו מתאפיינת בתכונות כימיות ופיסיקליות ייחודיות לחומרים ארומטיים.

כבר ציינו שהקשרים הכימיים בין האטומים שיוצרים את השלד הטבעתי הם בדרך כלל קשרים יחידים וכפולים לסירוגין. במקרה של טבעות ארומטיות, בשל שיתוף האלקטרונים שיוצר את הטבעת, נוצר מצב שבו למעשה אף אחד מהקשרים הכימיים אינו קשר כפול ואינו קשר יחיד, אלא מעין יצור כלאיים של שניהם.

הסימטריה המושלמת הזו, שכל הקשרים הכימיים בה זהים באורכם ובעוצמתם, גורמת לחומרים ארומטיים להיות הרבה יותר יציבים ממולקולות דומות שאינן משתפות ביניהן אלקטרונים ליצירת טבעת ארומטית. ייתכן שהיציבות החריגה הזו היא הסיבה שבגללה המטען הגנטי של כל החי והצומח בעולם מקודד בעזרת חומרים ארומטיים. אחרי הכול, ברור שמטען יקר ערך כזה צריך להיות יציב לאורך זמן כדי לא להעמיד בסכנה את המידע הגנטי הצפון בו.

תופעה מעניינת נוספת מאפשרת לחומרים ארומטיים להתחבר יחד ליצירת מבנים המורכבים ממולקולות רבות. טבעות האלקטרונים בחומרים הארומטיים מאפשרים אינטראקציות יחודיות בין המולקולות שנקראות "אינטראקציות פאי ארומטיות". לא מדובר באינטראקציות חזקות כמו קשר כימי קוולנטי, אבל האינטראקציות האלו משמעותיות מספיק כדי לשמש כלי חשוב ביצירת מבנים תלת-ממדיים מורכבים של חלבונים ודנ"א ויכולים לסייע ליצירת מבנים בענפי ננוטכנולוגיה מגוונים.

המולקולות הארומטיות נמצאות בכל מקום ובמגוון אדיר של חומרים בגופנו ובסביבתנו. הפוטנציאל שלהם אדיר וניצול תכונותיהם לטובת טכנולוגיות חדשות הינו ענף מחקר חשוב ומעניין כיום. ואולי יש משהו שהאנושות יכולה ללמוד מהמולקולות האלו – לשתף. אחרי הכול, כבר ראינו ששיתוף האלקטרונים בטבעות ארומטיות יוצר תכונות מעניינות וטובות יותר לעומת מצב שבו כל אטום שומר את האלקטרונים לעצמו.

איתן אוקסנברג
דוקטורנט, המחלקה לחומרים ופני שטח
מכון ויצמן למדע



הערה לגולשים
אם אתם חושבים שההסברים אינם ברורים מספיק או אם יש לכם שאלות הקשורות לנושא, אתם מוזמנים לכתוב על כך בפורום ואנו נתייחס להערותיכם. הצעות לשיפור וביקורת בונה יתקבלו תמיד בברכה.

4 תגובות

  • אסף

    האם החומרים הארומטים מוליכים חשמל?

    האם בדומה למתכות שבהן האלקטרונים נעים בחופשיות בין האטומים, גם החומרים הללו מוליכים טוב חשמל וחום? (אני מניח שלא מכיוון שניילון ופוליאסטר לא מוליכים אך אשמח אם תסביר)

  • מומחה מצוות מכון דוידסוןאיתן אוקסנברג

    תשובה

    היי אסף,
    חומרים ארומטיים ברך כלל אינם מוליכי חום טובים.
    לגבי הולכת חשמל ומעבר אלקטרונים יש לא מעט דוגמאות לפולימרים מוליכים או חצאי מוליכים שבנויים על בסיס מולקולות ארומטיות. בפולימרים האורגניים המוליכים ההולכה מתבססת על תופעת האל-איתור שתיארתי בכתבה, האלקטרונים נעים בחופשיות לא רק בטבעת הארומטית אלא לכל אורך השלד של הפולימר ומכאן מקור ההולכה שלהם. הפולימרים האורגניים משמשים לבניית התקנים רבים כמו טרנסיסטורים ו- OLED כלומר מנורת LED שבנוייה מחומרים אורגניים.
    אתה יכול לקרוא עוד על הנושא בלינק פולימרים מולכי חשמל
    http://stwww.weizmann.ac.il/ptc/Tehuda/27-1/3-13.pdf

    מעבר לזה, ציינתי בכתבה את אינטרקציות הפאי-ארומטיות בהן הטבעות הארומטיות נערמות אחת על השניה. חוקרים הראו שמבנים שנוצרים על בסיס האינטרקציות האלו יכולים להעביר אלקטרונים ממערכת ארומטית אחת למערכת שנמצאת מעליה ובכך ליצור הולכה חשמלית. יש לציין שהמחקר במערכות מהסוג הזה עדיין יחסית בחיתוליו.

    מקווה ששאלתך נענתה.
    במידה ויהיו שאלות נוספות, אתה תמיד מוזמן לשאול.

  • עדי

    תיקון

    "שיש להם ניחוח עידן ונעים שמקורו בדרך כלל בצמחים."-
    שיש להם ניחוח עדין ונעים שמקורו בדרך כלל בצמחים.

  • מומחה מצוות מכון דוידסוןארז גרטי