נוסח השאלה המלא: מה קורה מבחינה כימית כאשר נוצר אקרילאמיד באפיה, טיגון ובישול ממושך, ומדוע הוא מזיק?

אקרילאמיד הינה תרכובת אורגנית של פחמן (C) , מימן (H), חנקן (N) וחמצן (O) בעלת הנוסחא: C3H5NO, ובעל המבנה הכימי (הקווים מיצגים קשרים כימיים עם אטומי פחמן, C. אטומי המימן, H, לא מצויירים):

האקרילאמיד משמש שנים רבות בתעשייה הכימית, בייחוד לתעשיית הפולימרים (מולקולות ענק הבנויות ממספר רב של מולקולות קטנות המחוברות ביניהן), כאשר עיקר שימושו הוא ליצור ג'ל לבדיקות ג'ל אלקטרופורוזה (שיטת אנליזה נפוצה מאוד בביוכימיה, למי שמכיר). בכמויות גדולות הוכח שאקריל אמיד גורם למחלת הסרטן אצל בעלי-חיים, בבני אדם נמצא בוודאות שחשיפה לכמויות גדולות של אקרילאמיד גורמת לנזקים למערכת העצבים (לגבי סרטן בבני אדם פשוט אין מחקר מספיק).
באופן כללי אקרילאמיד יכול להיווצר בתגובה בין שני אבות מזון: בין הפחמימות לחלבונים, או, יותר מדוייק בין סוכר לחומצת-אמינו (המרכיבה את החלבונים) כאשר שניהם מחוממים לטמפ' גבוהות יחסית (מעל 120oC). יצרני הסיגריות מוסיפים, מסיבותיהן שלהם, סוכר לתערובת הטבק שבסיגריות, ובמשך שנים היה ידוע שאקרילאמיד נמצא בתוך עשן הסיגריות. בשנת 2002, בדקה קבוצת מדענים משוודיה נוכחות של אקרילאמיד בתוך המזון, ולחרדת כולם, נמצא שאקרילאמיד נוכח במזון, בעיקר במזון עשיר בפחממות כמו מאפי בצק, וצ'יפס, אבל גם במזונות מושחמים אחרים. המגנון המדוייק בו נוצר האקרילאמיד לא הוכח עדיין ב-100%. רשות המזון והתרופות האמריקאית (ה-FDA) הציע מנגנון לפיו האקרילאמיד נוצר בתגובה כימית בין החומצת-אמינו אספרגין לבין סוכר, לאוהבי / מביני הכימיה האורגנית, מנגנון התגובה שהוצע הוא:  

(כאמור, זוהי רק הצעה, לא הוכח שזה אכן מנגנון התגובה), מה שקורה באופן כללי – זאת תגובה מסוג דה-קרבוקסילציה, בה החלק של ה'חומצה' מתוך ה'חומצה האמינית' מתפרק, תוך שיחרור גז פחמן דו-חמצני (CO2), התגובה הנ"ל מתרחשת רק לאחר שהסוכר מגיב עם חומצת האמינו בתגובה כימית בשם תגובת מיילארד / מייארד (Maillard) על שם הכימאי שגילה אותה. אין בעצם תגובת מייארד בודדת אלא זה שם של סידרה של תגובות, אשר באופן כללי מתרחשות בין סוכר לחומצת אמינו, ואשר הם המקור לכל הצבעים המושחמים של כל המאכלים שלנו – כי הם יוצרים תרכובות אורגניות בעלות שרשרת של 'קשרים כפולים מצומדים' כלומר שרשרת של קשרים כימיים בודדים וכפולים לסירוגין, המקנה צבע למולקולות. (התגובה גם עומדת בבסיסם של 'קרמים לשיזוף עצמי' המעניקים לעור צבע שזוף ללא חשיפה לשמש).


צבע שחום של לחם קלוי, נוצר בעקבות תגובת מייארד בין חומצות אמינו לסוכרים שבלחם (כל התמונות נלקחו ו/או עובדו מתוך אתר ויקיפדיה)

יש לציין שאמנם האקרילאמיד התגלה רק בשנת 2002 במזון, אבל סביר שהוא תמיד היה שם, במוצרי המזון המושחמים (ונוצר יחד עם שאר חומרי ההשחמה). בגלל הזמן הקצר שחלף מרגע הגילוי (8 שנים הם זמן מועט למחקר אפידמיולוגי) לא ברור האם הריכוזים של האקרילאמיד שנמצאים במזון מושחם/מטוגן/אפוי מזיקים או לא לבריאות, ואם כן באיזו רמה. בימים אלו ממש רשויות הבריאות בקנדה, ארה"ב ומדינות אחרות וכן אירגון הבריאות העולמי בודקים את הנושא, ולכן אין לי מה להעיר בנושא הבריאותי (ברור שבכמויות גדולות אקרילאמיד הוא מסרטן ואפילו רעיל, אולם השאלה היא לגבי הכמויות שנמצאות באופן טבעי במזון). למסמך שאלות בתשובות של ה-FDA (אירגון התרופות והמזון האמריקאי) בנושא אקרילאמיד במזון לחצו כאן (המסמך באנגלית, הם כותבים שם בין הייתר שלמרות הימצאות אקרילאמיד במזון מטוגן או אפוי, לא צריך להפסיק מלצרוך אותו).

מאת: ד"ר אבי סאייג
מכון דוידסון לחינוך מדעי
מכון ויצמן למדע

הערה לגולשים
אם אתם חושבים שההסברים אינם ברורים מספיק או אם יש לכם שאלות הקשורות לנושא, אתם מוזמנים לכתוב על כך בפורום. אנו נתייחס להערותיכם. הצעות לשיפור וביקורת בונה תמיד מתקבלות בברכה.

14 תגובות

  • ט.ח

    מה קורה בתוך הגוף?

    מדובר כאן על החומר, על איך הוא נוצר, ומה ההשלכות.. אבל מה בעצם קורה בתוך הגוף? איך הוא בדיוק פוגע וגורם לתהליך המסרטן?

  • נ.ה.

    האם הטמפ' של המאכל משנה בכמות

    האם הטמפ' של המאכל משנה בכמות האקרילמיד?

  • חנן רוזן

    ציטטה מהמאמר: (ברור שבכמויות

    ציטטה מהמאמר: (ברור שבכמויות גדולות אקרילאמיד הוא מסרטן ואפילו רעיל, אולם השאלה היא לגבי הכמויות שנמצאות באופן טבעי במזון).
    למה אתה מתכוון כשאתה אומר באופן טבעי ?
    האקרילאמיד שישנו בתפוחי אדמה כשקוטפים אותם, או האקרילאמיד שנוצר בתפוחי אדמה כשמטגנים אותם ?

  • טובה ביאלה

    גרנולה

    תודה על המאמר המצויין.
    שאלה: לפי המאמר כל השחמת מזון יוצרת את הארילאמיד, שלא רצוי לצרוך אותו. האם זה נכון גם לגבי מה שנחשב מזון בריאותי - הגרנולה, שבבתהליך הכנתה משחימים היטב את פתיתי שיבולת השועל

  • בן טוב יעקב

    כמות מוגדרת המותרת לצריכת צ׳יפס ו/או

    מהאם לאור המסקנות הללו ,יש להימנע מאכילת צ׳יפס ומוצרים מטוגנים באופן טוטאלי או להגביל אכילת צ׳יפס וכו׳ לרמה מקסימלית של 200 גר׳ לשבוע ו/או לכמות אחרת?

  • מומחה מצוות מכון דוידסוןאבי סאייג

    מתוך המלצות ארגון התרופות והמזון האמריקאי

    <p>
    Cook cut potato products such as frozen french fries to a golden yellow color rather than a brown color. Brown areas tend to contain more acrylamide.<br />
    כלומר לא המליצו להפסיק לצרוך צ&#39;יפס בכלל, אלא יותר על רמת הטיגון, שיהיה זהוב בהיר ולא חום.<br />
    מתוך המלצות האגודה האמריקאית למלחמה בסרטן:<br />
    These include potato products (especially French fries and potato chips), coffee, and foods made from grains (such as breakfast cereals, cookies, and toast). These foods are often part of a regular diet. <strong>But if you want to lower your acrylamide intake, reducing your intake of these foods is one way to do so</strong>.</p>
    <p>
    כלומר - לצמצם חשיפה, אבל לא מדברים על כמות ספציפית, ההחלטה היא שלך.</p>
    <p>
    בברכה,<br />
    ד&quot;ר אבי סאייג<br />
    מכון דוידסון לחינוך מדעי<br />
    מכון ויצמן למדע</p>

  • שרון

    נהניתי לקרוא

    הטקסט עינייני ומפורט,
    לאחרונה שמעתי על מכון דוידסון והוא מוצא חן בעיני יותר ויותר ככל שאני שומע על מפעלו,
    ישר כח
    שרון

  • מומחה מצוות מכון דוידסוןאבי סאייג

    תודה!

    מה שכתבת משמח אותי, אעביר גם הלאה.

  • רוני

    שאלה

    היי קראתי את הכתבה ולא כל כך הבנתי , מאוד נלחצי מהחלק שכן הבנתי ולכן חשוב חי לשאול בשביל להבין .. מה הכימיקל הזה גורם? ואם יש חשש שהוא מזיק לבריאות איזה מאכלים אסור לי לאכול ( אסור לאכול מאכלים צלויים כמו צנים)? או איזה מאכלים אסור לשלב בשביל ליצור את התרכובת הזאת? אני ממש אשמח לתשובה .. תודה רבה;)

  • חיים חביב

    אקרילאמיד באוכל

    שלום רוני,
    אקרילאמיד בכמויות גדולות מזיק למערכת העצבים. נכון להיום אין מספיק מידע על רעילותו של האקרילאמיד שנוצר באוכל. ההמלצות של רשויות הבריאות הן להפחית את צריכת המזונות הצלויים/מטוגנים/אפויים בחום גבוה. אקרילאמיד בכמויות משמעותיות שהשפעתם ארוכת הטווח אינה ידועה נוצר בעיקר תפוחי אדמה מטוגנים או אפויים, מוצרי דגנים כמו טוסט מושחם מאוד, וקפה קלוי.

  • מנחם

  • גיל

    תודה רבה על התשובה + מספר שאלות

    1. כתוב "כמויות גדולות" האם יש השערה פרט לכך שאין המלצות להפסיק לצרוך מזון מושחם?

    2. האם ככל שהמזון יותר שרוף, כך יש יותר אקרילמיד? למשל פיתה שנשרפה?

    3. כתוב שהאקרילמיד נוצר מתגובה בין אספרגין וגלוקוז. אבל חומצות אמינו במזון לא מופיעות כבודדות אלא כחלבון לכל היותר במבנה הראשוני שלו (במידה ועבר דנטורציה). אז איך אספרגין יכול להגיב עם משהו?

  • אבי סאייג.

    תשובות לשאלות שנשאלו

    תשובות:
    1. שוב, כמו שאנחנו מציינים לרוב, האתר לא מסוגל ולא מתיימר לקבוע קביעות בנושא בריאות, כל שנותר לי הוא לצטט את עמדת ה-FDA האמריקאי בנושא: FDA has not yet determined the exact public health impact, if any, of acrylamide from the much lower levels found in foods: כלומר, (בגלל שכל הנושא חדש) עדיין אין מספיק מידע כדי לקבוע קביעה בנושא, כולל בקשר להשפעה אפשרית של כמויות האקריל אמיד שבמזון (שהן קטנות בכמה סידרי גודל, מכמויות האקרילאמיד שנבדקו במחקרים על חיות).

    2. לצערי, גם כאן אני לא יכול לספק תשובה מדוייקת כי הנושא עדיין בבדיקה, אבל כן נבדק משהו קרוב לשריפה: נמצא שככל שהמזון מבושל זמן ארוך יותר – כך הוא מכיל יותר אקריל אמיד. (למשל צ'יפס מוכן שבושל בתנור שעה יכיל יותר אקרילאמיד מצ'יפס שבושל 40 דקות) כך, שבצורה עקיפה ניתן לומר שהתשובה לשאלתך היא כנראה כן. (כי מזון שרוף לרוב בושל גם זמן ארוך יותר ממזון לא שרוף).

    3. חלבון אינו חומר יציב, בכל סביבה שהיא לא נייטרלית (כלומר סביבה שהיא חומצית קלה – למשל מלימון או עגבניות) או בסיסית קלה, בנוכחות מים וחימום יתחיל לגרום לפירוק החלבונים: לפפטידים (כלומר שרשראות קצרות של חומצות אמינו המחוברות זו לזו) וגם לחומצות אמינו עצמן. (זה אחד מהתהליכים שמתרחשים בבישול. ולכן, בין הייתר, מזון מבושל שונה כל-כך בטעמו ומרקמו ממזון לא מבושל). בנוסף, במזון מן החי קיימת באופן טבעי חומצות אמינו במצב חופשי, (בכמות קטנה אמנם), בתוך התאים. שני הסיבות הללו מאפשרות הימצאות חומצת אמינו אספרגין חופשית במזון, שמגיבה והופכת לאקרילאמיד.

    אבי

  • גיל